Hai, Teman KOCO! Sudah pernah mendengar istilah “benzena” belum? Benzena adalah salah satu senyawa yang mempunyai karaktistik unik dan banyak manfaat dalam kehidupan. Penasaran apa yang membuatnya beda dari yang lain? Yuk, temukan jawabannya dengan simak penjelasan di bawah ini!

Apa Itu Benzena?

Pada dasarnya, benzena adalah suatu senyawa organik dengan rumus kimia C₆H₆. Benzena ini termasuk senyawa karbosiklik, yaitu senyawa karbon yang mempunyai rantai karbon tertutup. Di antara senyawa karbosiklik, benzena mempunyai struktur dan aroma khas sehingga sering disebut dengan senyawa aromatik. Oh ya, benzena dapat diperoleh dari penyulingan bertingkat batu bara atau dari minyak bumi, lho! Jadi, dulu pada tahun 1825, Michael Faraday pertama kali menemukan benzena yang berasal dari residu minyak mentah. Maka dari itu, tak heran bila manfaat dari benzena ini begitu besar bagi kehidupan sehari-hari.

Sifat Benzena

Selain mempunyai struktur dan aroma yang khas, benzena mempunyai beberapa sifat lainnya yang terbagi menjadi dua jenis yaitu:

Sifat fisika

• Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
• Berupa cairan bening pada suhu ruang
• Mudah menguap
• Mempunyai titik didih 80^oC dan titik leleh 5,5^oC
• Densitas 0,88
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

Sifat kimia

• Bersifat karsinogenik (racun dan menimbulkan sel kanker)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.

Tatanama Benzena dan Turunannya

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, dimana ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini dibagi menjadi tiga kelas yaitu sebagai berikut:

Benzena monosubstitusi

Sesuai namanya, benzena monosubstitusi merupakan benzena di mana satu atom H disubstitusi dengan substituen. Tata nama benzena monosubstitusi menurut sistem IUPAC adalah seperti berikut:

“Nama Substituen + Benzena”

Contoh strukturnya:

Benzena disubstitusi

Pada benzena ini terdapat dua substituen, sehingga untuk struktur senyawanya digunakan awalan orto (o), meta (m), dan para (p). Namun, kamu tidak bisa sembarangan menggunankannya, ada ketentuan tertentu, yaitu:

• Orto (o) → Jika substituen berada pada posisi 1 dan 2.
• Meta (m) → Jika substituen berada pada posisi 1 dan 3.
• Para (p) → Jika substituen berada pada posisi 1 dan 4.

Untuk menamainya, kamu harus mengikuti aturan berikut:

“nama posisi + nama substituen kurang prioritas + nama substituen lebih prioritas + benzena”

Contohnya yaitu:

Substituen-substituen pada contoh di atas adalah sama. Tapi, bagaimana jika subtituennya berbeda? Nah, jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan prioritas seperti berikut:

–COOH> –SO₃> –CH₃> –CN> –OH> –NH₂> –R> –NO₂> –X

Contoh:

💡Ingat!
Gugus halogen (-X) meliputi -F, -Cl, -Br, dan -I.

Benzena trisubstitusi/polisubstituen

Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, maka sistem o–, m–, p– tidak dapat diterapkan lagi. Dalam hal ini, kamu harus menamainya dengan menggunakan nomor dan ditulis alfabet. Untuk nomor paling kecil akan diberikan kepada gugus fungsional seperti alkohol, aldehida, atau karboksilat. Berikut urutan prioritasnya:

–COOH> –SO₃> –CH₃> –CN> –OH> –NH₂> –R> –NO₂> –X

Cara menuliskan nama dari benzena trisubsitusi/polisubstituen adalah:

“nomor substituen kurang prioritas + nama substituen kurang prioritas + nama substituen paling prioritas + benzena”

Contohnya yaitu:

Reaksi yang Terjadi Pada Benzena

Perlu kamu ketahui, senyawa benzena sering terjadi reaksi kimia. Di antaranya yaitu:

Reaksi halogenisasi

Pada reaksi ini, terjadi substitusi atom H dari benzena diganti dengan atom halogen melalui bantuan katalis seperti besi(III) halida, AlCl₃, dan SbCl₃ sehingga menghasilkan senyawa halobenzena. Contoh reaksinya adalah sebagai berikut:

Reaksi nitrasi

Reaksi berikutnya yaitu reaksi nitrasi yang mana merupakan reaksi benzena dengan asam nitrat pekat (HNO₃ atau HONO₂ ) dengan katalis H₂SO₄ pekat. Atom H digantikan oleh gugus NO₂ sehingga diperoleh hasil reaksi berupa senyawa nitrobenzena. Contohnya seperti:

Reaksi alkilasi Friedel-Crafts

Pada reaksi ini, benzena bereaksi dengan alkil halia bersama katalis AlCl₃. Melalui reaksi alkilasi Friedel-Crafts, produk yang dihasilkan disebut dengan alkil benzena. Contohnya yaitu:

Reaksi asilasi Friedel-Crafts

Hampir mirip dengan reaksi sebelumnya, hanya saja pada reaksi asilasi atom H digantikan oleh gugus asil (CH₃C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH₃COCl (asetil klorida) dan CH₃CH₂C=OCl dengan katalisator aluminium klorida (AlCl₃). Contohnya yaitu:

Reaksi sulfonasi

Untuk reaksi sulfonasi, benzena bereaksi dengan asam sulfat (HOSO₃H) disertai pemanasan yang akan menghasilkan asam benzenasulfonat. Misalnya seperti berikut:

Reaksi di atas akan menjadi lebih cepat jika asam sulfat digantikan oleh asam sulfat berasap (H₂SO₄ + SO₃).

Reaksi adisi benzena dengan gas hidrogen

Jenis reaksi yang terakhir yaitu reaksi adisi, dimana pada reaksi ini menggunakan katalis logam platina. Contohnya yaitu:

Manfaat Benzena dan Turunannya

Benzena memang dikenal mempunyai banyak manfaat untuk kehidupan sehari-hari. Begitu pula turunannya seringkali digunakan bahan baku dalam berbagai bidang. Berikut adalah beberapa manfaat benzena dan turunannya yang perlu kamu ketahui:

No.	Nama turunan benzena	Manfaat
1.	Toluena	– Pelarut senyawa karbon – Bahan peledak (TNT dan TNB) – Bahan baku pembuatan asam benzoat
2.	Fenol	– Desinfektan (lisol) – Bahan baku sintesis warna dan pembuatan plastik bakelit – Zat antiseptik – Bahan pelarut pada pemurnian minyak pelumas – Resin
3.	Anilina atau aminobenzena atau fenil amina	– Bahan baku pembuatan zat warna diazo – Bahan baku obat-obatan
4.	Asam benzoat	– Pengawet makanan – Bahan baku pembuatan fenol
5.	Stirena	– Bahan baku pembuatan plastik polimer polistirena – Bahan baku pembuatan karet sintesis dan fiberglass
6.	Nitrobenzena	– Pelarut – Bahan baku pembuatan aniline – Produk semir – Pewangi pada sabun
7.	Asam salisilat	– Bahan pembuatan aspirin – Bahan baku pembuatan metil salisilat – Obat penyakit kulit – Obat gosok atau minyak angin
8.	Butil hidroksi toluena (BHT) dan butil hidroksi (BHA)	Mengawetkan makanan yang mengandung lemak tinggi
9.	Benzaldehid	Zat aditif penambah aroma makanan
10.	Halogen benzena	– Pembuatan cat – Pembuatan insektisida
11.	Asam tereflatat	Bahan serat pembuatan polimer poliester
12.	Asam benzena sulfonat	– Bahan utama alam industri farmasi – Pemanis buatan
13.	Naftalena	– Kapur barus – Pengharum dan pengusir ngengat – Bahan pewarna pada resin sintetik
14.	Parasetamol	– Pengurang demam (antiseptik) – Analgestik (pereda rasa sakit)

Bagaimana, Teman KOCO? Sudah mulai paham kan dengan materi kali ini?

Kalau kamu ada pertanyaan, langsung tulis di kolom komentar, ya.

Kamu juga bisa mendownload rangkuman materi gratis atau bertanya langsung dengan guru menggunakan KOCO Star.   

Yuk, dapatkan semua aksesnya dengan klik banner di bawah ini!